De eerste inwoners in en rond de nederzetting ‘Grunloh’, de Saksen, hadden geen geloofsovertuiging. Toen Karel de Grote in 783 de Saksische vorst Widukind had verslagen, lag voor de rooms-katholieke bisschop Liudger de weg vrij om de bewoners te kerstenen. Vermoedelijk is toen al een kerkje gebouwd op de plaats van een heidens heiligdom. In 1016 werd Groenlo de hoofdkerk van de wijde omgeving en in die tijd moet er een stenen kerkje zijn gebouwd.
In de middeleeuwen beleefde Groenlo een periode van welstand en in 1234 werd de Calixtuskerk in tufsteen opgetrokken. De Oude Calixtuskerk is het oudste gebouw in Groenlo. De kerk is vernoemd naar de patroonheilige van Groenlo, paus Calixtus I.
Na de verovering van Groenlo op de Spanjaarden tijdens de Tachtigjarige Oorlog ging de Calixtus over naar de reformatie. Maar het ‘oude geloof’ is door de inspanningen van de nabijgelegen Duitse kloostergemeenschap Zwillbrock nooit helemaal verdwenen.
In het rampjaar 1672 wordt Groenlo door Bernard van Galen, bisschop van Münster en bijgenaamd 'Bommen Berend', veroverd. De kerk wordt zwaar beschadigd. Twee jaar later moet de bisschop de veroverde gebieden teruggeven en komt de kerk voorgoed in handen van de protestanten. Voor de katholieken werd in 1748 binnen de grachtengordel de Nieuwe Calixtuskerk gebouwd.
De kerk heeft in zijn historie zes belegeringen doorstaan: in 1595, in 1597, twee in 1606, in 1627 en in 1672.
De Oude Calixtus is een laatgotische pseudo-basiliek, waarvan de toren uit 1371 het oudste deel is. Eind vijftiende eeuw is het geheel in gotische stijl verbouwd en uitgebreid tot het kerkgebouw zoals het er nu uitziet. Door blikseminslag in de toren in 1836 brandt deze geheel uit, de kerk wordt zwaar beschadigd en het zeventiende-eeuwse orgel geheel vernield.
Via het poortje links van het kerkgebouw kom je bij de noordelijke ingang, de ingang voor de dames. Bij die deur zijn aan de buitenkant vier schedels in nisjes ingemetseld. Deze waren bedoeld om de doden te eren en je laten te beseffen dat alles vergankelijk is. De ingang aan de zuidkant was de ingang voor mannen. Tot ongeveer 1960 zaten mannen en vrouwen gescheiden van elkaar in de kerk. Alleen voorname mensen mochten tot die tijd via de grote deur aan de westzijde de kerk betreden.
De kerk had vroeger een kerkhoflicht aan de oostzijde. Nu is die raamopening dichtgemetseld, maar destijds scheen er ’s avonds licht vanuit de kerk over het kerkhof.
Het kerkgebouw heeft zware oorlogsschade opgelopen in 1945, doordat het werd getroffen door een vliegtuigbom. Tijdens de restauratie in 1952/1953, waarbij nog resten zijn gevonden van een oude heidense offerplaats, is een betonnen vloer aangelegd in de toren, die niet bepaald paste bij het middeleeuwse karakter van het bouwwerk. In het najaar van 2000 is deze vloer vervangen door een laag van reusachtige eiken balken.
In 2005-2007 vond een omvangrijke restauratie plaats, waarna de Oude Calixtus als multifunctioneel centrum functioneerde.
Meer informatie over de (bouwkundige) geschiedenis van het kerkgebouw, de klokken en het Flentrop-orgel is te vinden op https://www.geldersekerken.nl/groenlo.
In 1978 is de Oude Calixtuskerk overgedragen aan Gelderse Kerken. Deze stichting zet zich sinds 1974 in voor het behoud en de herbestemming van religieus erfgoed en oude, monumentale kerkgebouwen in Gelderland.